Общая часть понятие о фармакогнозии как науке, её задачи и значение в медицин, связь со смежными дисциплинами Значение фармакогнозии в практической деятельности провизора



страница133/194
Дата07.07.2020
Размер1.29 Mb.
Название файлаOBSchAYa_ChAST.docx
1   ...   129   130   131   132   133   134   135   136   ...   194
Тритерпеновые сапонины. Тритерпеновые сапонины с общей формулой5Н8)6, и по количеству колец в молекуле делятся на тетрациклические и пентациклические.

а) Тетрациклические – содержат в структуре агликона 4 кольца и подразделяются на производные даммарана (даммарандиол), циклоартана (циклоартенол), зуфана. В основе этой группы лежит даммаран. Производные даммарана легко окисляются с образованием гетероциклов (панаксдиол и панакстриол). Такие соединения обнаружены в растениях женьшеня наятоящего (Ранах ginseng С. А. Меу, сем. аралиевых Araliaceae), заманихе высокой (Oplopanax elatus Nakai, сем. аралиевых Araliaceae), березе (Betula spp., сем.березовых Betulaceae).



                               

                                                Панакстриол



б) Пентациклические - содержат в структуре агликона 5 колец. Среди этой группы выделяют производные урсана (альфа-амирин), олеанана (бета-амирин), лупана (лупеол), гопана. С медицинской точки зрения, наиболее важными являются производные урсана и олеанана, которые отличаются друг от друга расположением заместителей – метильных (-СН3) групп в положениях 19 и 20 кольца Е.

                   

                                   альфа-амирин                                               бета-амирин



 

Альфа-амирин лежит в основе различных соединений, которые найдены в ортосифоне тычиночном, или почечном чае (Orthosiphon stamineus), лапчатке прямостоячей (Potentilla erecta) и других. Наиболее важным представителем является кислота урсоловая (28-карбокси-альфа-амирин). Кислота урсоловая обнаружена во многих растениях (бруснике - Vaccinium vitis-idaea, клюкве болотной - Oxycoccus palustris и др.), причем встречается как в виде гликозидов, так и свободного агликона.





Бета-амирин лежит в основе следующих соединений:

  • · кислота олеаноловая (28-карбокси-бета-амирин). Кислота олеаноловая и ее производные являются агликонами сапонинов аралии высокой (Aralia elata), синюхи голубой (Polemonium caeruleum), конского каштана (Aesculus hippocastanum), первоцвета весеннего (Primula veris), календулы лекарственной (Calendula officinalis), патринии средней (Patrinia intermedia) и др.

  • · кислота глицирретиновая (11-оксо-29-карбокси-бета-амирин). Кислота глицирретиновая является агликоном кислоты глицирризиновой (в С3 положении присоединяется углеводная цепь из двух молекул глюкуроновой кислоты). Кислота глицирризиновая содержится в солодке голой (Glycyrrhiza glabra) и солодке уральской (G. uralensis).

  • Углеводная часть тритерпеновых сапонинов может присоединяться к агликону в различных положениях:

    • · в С3 положении за счет гидроксильной (-ОН) группы;

    • · в С28 положении за счет карбоксильной (-СООН) группы (при этом связь агликона с сахаром называется ацилгликозидной);

    • · с сапогенином могут быть связаны две углеводные цепи (за счет гидроксильной группы в С3 положении и карбоксильной группы в С28 положении). В этом случае сапонины относятся к дигликозидам.

Тритерпеновые сапонины могут быть нейтральными и кислыми. Кислотные свойства обусловлены наличием карбоксильных групп сапогенина и углеводной части молекулы. Гидроксильные группы могут быть ацилированы уксусной, тиглиновой, пропионовой, ангеликовой и другими кислотами.

Углеводная часть тритерпеновых сапонизидов может содержать от 1 до 11 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, арабиноза, фруктоза, глюкуроновая и галактуроновая кислоты). Она может быть линейной и разветвленной (например, у аралозидов - сапонинов аралии высокой). Разветвление углеводной цепи происходит от первого сахарного остатка, связанного с агликоном.





Поделитесь с Вашими друзьями:
1   ...   129   130   131   132   133   134   135   136   ...   194




База данных защищена авторским правом ©danovie.ru 2020
обратиться к администрации

    Главная страница